2,4-Dichlorphenol Chemische Eigenschaften,Verwendungen,Herstellung
Chemische Eigenschaften
weißer bis beiger kristalliner Feststoff
Chemische Eigenschaften
2,4-DCP ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch
Physikalische Eigenschaften
Farblose bis gelbe Kristalle mit einem süßen, muffigen oder medizinischen Geruch. Bei 40 °C lagen die durchschnittliche Geruchsschwellenkonzentration und die niedrigste Konzentration, bei der ein Geruch festgestellt wurde, bei 29 bzw. 5,4 μg/L. In ähnlicher Weise lagen bei 25 °C die durchschnittliche Geschmacksschwellenkonzentration und die niedrigste Konzentration, bei der ein Geschmack festgestellt wurde, bei 2,5 bzw. 0,98 μg/L (Young etal., 1996).
Verwendungen
2,4-Dichlorphenol ist ein chloriertes Derivat des Phenols und wird als Zwischenprodukt für die Herstellung des Herbizids 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (D435680) verwendet.
Verwendungen
Zwischenprodukt bei der Herstellung von herbiziden Chlorphenoxysäuren wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Definition
ChEBI: Ein Dichlorphenol, das ein Phenol mit Chlorsubstituenten an den Positionen 2 und 4 ist.
Synthese-Referenz(en)
Synthetic Communications, 20, S. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Allgemeine Beschreibung
Farbloser kristalliner Feststoff mit medizinischem Geruch. Schmelzpunkt 45°C. Sinkt in Wasser. Starke Reizung des Gewebes; giftig beim Verschlucken.
Luft &Wasserreaktionen
Unlöslich in Wasser.
Reaktivitätsprofil
2,4-Dichlorphenol kann heftig mit Oxidationsmitteln reagieren. Kann auch mit Säuren oder Säuredämpfen reagieren. Unverträglich mit Säurechloriden und Säureanhydriden.
Gesundheitsgefahr
Zittern, Krämpfe, Kurzatmigkeit, Hemmung des Atmungssystems.
Sicherheitsprofil
Verdacht auf Karzinogenität mit experimentellen Daten zu Karzinogenität und Teratogenität. Giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Mäßig giftig bei Verschlucken und subkutaner Verabreichung. Ein experimentelles Teratogen. Daten über Mutationen liegen vor. Bei Einwirkung von Hitze oder Flammen brennbar. Kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Bekämpfung von Freisetzungen Alkoholschaum, Schaum, CO2, Trockenchemikalien verwenden. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung oder bei Kontakt mit Säure oder Säuredämpfen werden hochgiftige Cl- Dämpfe freigesetzt. Siehe auch CHLOROPHENOLE.
Potenzielle Exposition
2,4-Dichlorphenol ist ein kommerziell hergestelltes substituiertes Phenol, das bei der Herstellung von industriellen und landwirtschaftlichen Produkten und bei der Synthese von Arzneimitteln verwendet wird. Als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie wird 2,4-DCP als Ausgangsstoff für die Herstellung von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und 2,4-D-Derivaten (Keimtötende Mittel, Bodenentkeimungsmittel usw.) verwendet; bestimmte Methylverbindungen werden in Mottenschutzmitteln, Antiseptika und Saatgutdesinfektionsmitteln eingesetzt. 2,4-DCP wird auch mit Benzolsulfonylchlorid umgesetzt, um Mitizide oder weiter chloriertes Topentachlorphenol, ein Holzschutzmittel, herzustellen. Es ist also ein weit verbreitetes Pestizid-Zwischenprodukt. Die einzige Gruppe, bei der eine hohe Exposition gegenüber 2,4-DCP zu erwarten ist, sind Industriearbeiter, die an der Herstellung oder Handhabung von 2,4-DCP und 2,4-D beteiligt sind.
Karzinogenität
In Säugetierzellen erzeugte 2,4-DCP in vitro Chromosomenaberrationen und induzierte eine ungeplante DNA-Synthese; in vivo war es negativ für den Austausch von Schwesterchromatiden und war in bakteriellen Assays überwiegend negativ.
Die orale Exposition trächtiger Ratten mit750mg/kg/Tag über 10 Trächtigkeitstage führte zu einem leicht verringerten fetalen Gewicht, einer verzögerten Verknöcherung der Sternum- und Wirbelbögen und zu einigen frühen embryonalen Todesfällen.10 Bei dieser Dosis traten auch Todesfälle bei Müttern auf, was darauf hindeutet, dass 2,4-DCP nicht selektiv toxisch für Embryonen oder Föten war. Bei Muttertieren oder Nachkommen, die 375 mg/kg/Tag ausgesetzt waren, wurden keine Auswirkungen festgestellt.
Ein Schwellengrenzwert (TLV) wurde für 2,4-Dichlorphenol nicht festgelegt.
Umweltverträglichkeit
Biologisch. In Belebtschlamm wurden 2,8% nach 5 d zu Kohlendioxid mineralisiert (Freitag et al.,1985). In Sedimenten von Süßwasserseen entstand durch anaerobe reduktive Dechlorierung 4-Chlorphenol (Kohring et al., 1989). Chloroperoxidase, ein aus Caldariomyces fumago isoliertes Pilzenzym, wandelte 9 bis 12 % des 2,4-Dichlorphenols in 2,4,6-Trichlorphenol um (Wannstedt et al., 1990). Bei statischer Inkubation von 2,4-Dichlorphenol im Dunkeln bei 25 °C mit Hefeextrakt und einem Inokulum aus häuslichem Abwasser wurde ein signifikanter biologischer Abbau mit schneller Anpassung beobachtet. Bei Konzentrationen von 5 und 10 mg/L wurden nach 7 Tagen 100 bzw. 99 % biologischer Abbau festgestellt (Tabak et al., 1981). Im Belebtschlamm-Inokulum wurde ein CSB-Abbau von 98,0 % erreicht. Die durchschnittliche Rate des biologischen Abbaus betrug 10,5 mg CSB/g?h (Pitter, 1976).
Oberflächenwasser. Hoigné und Bader (1983) berichteten, dass 2,4-Dichlorphenol mit Ozon mit einer Rate von konstant Grundwasser reagiert. Nielsen et al. (1996) untersuchten den Abbau von 2,4-Dichlorphenol in einem flachen, glazifluvialen, nicht begrenzten sandigen Grundwasserleiter in Jütland, Dänemark. Im Rahmen der In-situ-Mikrokosmos-Studie wurde ein unten offener und oben abgeschirmter Zylinder durch ein verrohrtes Bohrloch ca. 5 m unter der Oberfläche installiert. Fünf Liter Wasser wurden mit atmosphärischer Luft belüftet, um sicherzustellen, dass aerobe Bedingungen herrschten. Das Grundwasser wurde etwa 3 Monate lang wöchentlich analysiert, um die 2,4-Dichlorphenol-Konzentration im Zeitverlauf zu bestimmen. Die experimentell ermittelte biologische Abbaugeschwindigkeitskonstante erster Ordnung und die entsprechende Halbwertszeit betrugen 0,20/d bzw. 3,47 d.
Photolytisch. In destilliertem Wasser läuft die Photolyse langsamer ab als in humushaltigem Ästuarwasser. Bei den in destilliertem Wasser identifizierten Photolyseprodukten handelt es sich um die drei Isomere der Chlorocyclopentadiensäure. Die folgenden Halbwertszeiten wurden für 2,4-Dichlorphenol in Ästuarwasser, das Sonnenlicht und Mikroben ausgesetzt war, angegeben: 0,6 und 2,0 Stunden im Sommer (24 °C) bzw. Winter (10 °C); in destilliertem Wasser: 0,8 und 3,0 Stunden im Sommer bzw. Winter; in vergiftetem Ästuarwasser: 0,7 und 2,0 Stunden im Sommer bzw. Winter (Hwang et al., 1986). Bei der Bestrahlung von in einer wässrigen Lösung suspendiertem Titandioxid mit UV-Licht (λ = 365 nm) wurde 2,4-Dichlorphenol in signifikanter Geschwindigkeit in Kohlendioxid umgewandelt (Matthews, 1986). Eine wässrige Lösung, die Wasserstoffperoxid enthielt und mit UV-Licht (λ = 296 nm) bestrahlt wurde, wandelte 2,4-Dichlorphenol in Chlorhydrochinon und 1,4-Dihydrochinon um (Moza et al., 1988). Eine Kohlendioxidausbeute von 50,4 % wurde erreicht, wenn 2,4-Dichlorphenol, das an Kieselgel adsorbiert war, 17 Stunden lang mit UV-Licht (λ >290 nm) bestrahlt wurde (Freitaget al., 1985).
Chemisch/Physikalisch. 2,4-Dichlorphenol wird nicht in einem vernünftigen Ausmaß hydrolysiert (Kollig, 1993). Gemeldete Geschwindigkeitskonstanten zweiter Ordnung für die Reaktion von 2,4-Dichlorphenol und Einfachsauerstoff in Wasser bei 292 K: 7 x 106/M?s bei pH 5,5, 2 x 106/M?s bei pH 6, 1,0 x 105/M?s bei pH 6,65, 1,5 x 106/M?s bei pH 7,0, 7,6 x 105/M?s bei pH 7,9, 1,20 x 104/M?s bei pH 9,0 bis 9,6. Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit von 2,4-Dichlorphenol 62 Stunden (Scully und Hoigné, 1987). In einem wässrigen Phosphatpuffer bei 27 °C reagierte 2,4-Dichlorphenol mit Singulett-Sauerstoff mit einer Rate von 5,1 x106/M?s (Tratnyek und Hoigné, 1991). Bei neutralem pH-Wert wurde 2,4-Dichlorphenol durch Kaliumpermanganat (2,0 mg/L) nach 15 min vollständig oxidiert (zitiert, Verschueren, 1983).
Versand
UN2020 Chlorphenole, fest, Gefahrenklasse:6.1; Kennzeichnungen: 6.1-Giftige Stoffe
Reinigungsmethoden
Man kristallisiert es aus Petrolether (b 30-40o). Man reinigt es auch durch wiederholtes Zonenschmelzen, wobei man ein P2O5-Schutzrohr verwendet, um Feuchtigkeit auszuschließen. In trockenem Zustand ist es sehr hygroskopisch.
Unverträglichkeiten
Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren und Epoxiden fernhalten. Der Kontakt mit Säuren oder Säuredämpfen führt zur Zersetzung unter Freisetzung von giftigem Chlorgas. Unverträglich mit Ätzmitteln, Säureanhydriden und Säurechloriden. Korrodiert schnell Aluminium; langsam Zink, Zinn, Messing, Bronze, Kupfer und deren Legierungen. Kann statische elektrische Ladungen akkumulieren und eine Entzündung seiner Dämpfe verursachen.
Abfallentsorgung
In einem brennbaren Lösungsmittel auflösen und in einem Ofen mit Nachbrenner und Wäscher verbrennen. Gemäß 40CFR165 Empfehlungen für die Entsorgung von Pestiziden und Pestizidbehältern befolgen. Muss ordnungsgemäß entsorgt werden, indem Sie die Anweisungen auf dem Verpackungsetikett befolgen oder sich an Ihre örtliche oder bundesstaatliche Umweltkontrollbehörde bzw. an Ihr regionales EPA-Büro wenden. Wenden Sie sich an die Umweltaufsichtsbehörden, um Hinweise zu akzeptablen Entsorgungspraktiken zu erhalten. Erzeuger von Abfällen, die diesen Schadstoff enthalten (≧100 kg/mo), müssen die EPA-Bestimmungen für Lagerung, Transport, Behandlung und Abfallentsorgung einhalten.