2-Methoxynaphthalin Chemische Eigenschaften,Verwendungen,Herstellung
Beschreibung
β-Naphthylmethylether hat einen intensiv süßen, blumigen Geruch, der an Orangenblüten erinnert. Er ist frei von Naphthol-Nebengeruch. Er hat einen süßen, erdbeerartigen Geschmack. Er kann aus Kalium-β-Naphthol und Methylchlorid bei 300°C, durch Methylierung von β-Naphthol mit Dimethylsulfat oder durch direkte Veresterung mit Methylalkohol hergestellt werden.
Chemische Eigenschaften
β-Naphthylmethylether hat einen intensiv süßen, blumigen Geruch, der an Orangenblüten erinnert; er ist frei von Naphthol-Nebengeruch und hat einen süßen Erdbeergeschmack
Chemische Eigenschaften
weißes Pulver
Chemische Eigenschaften
Methyl 2-Naphthyl Ether bildet weiße Kristalle (mp73-74°C) mit einem intensiven Orangenblütengeruch.
Verwendung
2-Methoxynaphthalin ist eine Verunreinigung des nichtsteroidalen Entzündungshemmers Naproxen (N377525).
Herstellung
Aus Postassium β-Naphthol und Methylchlorid bei 300°C; durch Methylierung von β-Naphthlol mit Dimethylsulfat oder durch direkte Veresterung mit Methylalkohol
Synthese Referenz(en)
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, S. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Chemische Synthese
Herstellung von 2-Methoxynaphthalin aus 2-Naphthol.
Prinzip: Phenole können zu Methylethern methyliert werden. Die Methylierung kann entweder mit Diazomethan oder Dimethylsulfat in alkalischem Medium durchgeführt werden.
Reaktion:
Vorgehensweise: Man nimmt 0,5 g 2-Naphthol und 0,2 g NaOH in 5 ml destilliertem Wasser in einem Becherglas (25 ml). Erhitze sie auf einem Drahtgeflecht, bis eine klare Lösung entsteht. Die Lösung abkühlen lassen (10-15°C) und dann tropfenweise 0,35 ml Dimethylsulfat zugeben. Nach Beendigung der Zugabe erwärmt man die Mischung eine Stunde lang bei 70-80°C und kühlt sie dann ab. Das Produkt wird filtriert und mit 10%iger Natriumhydroxidlösung und anschließend mit Wasser gewaschen. Das Produkt trocknen, die praktische Ausbeute aufzeichnen und umkristallisieren.
Umkristallisieren: Das Rohprodukt in einer minimalen Menge Ethylalkohol in einem Becherglas durch Erhitzen auf einem Wasserbad auflösen. Die heiße Lösung filtrieren und das Filtrat abkühlen lassen. Die weißen Kristalle des Produkts filtrieren. Trocknen und Aufzeichnung des Schmelzpunkts und der TLC (mit Toluol als Lösungsmittel).
Reinigungsmethoden
Der Ether wird im Vakuum fraktioniert destilliert. Man kristallisiert aus absolutem EtOH, wässrigem EtOH, *C6H6, pet-Ether oder n-Heptan und trocknet es im Vakuum in einer Abderhalden-Pistole oder destilliert es im Vakuum. Das Pikrat hat m 118o (aus EtOH oder CHCl3).