2-Methoxyethanol, auch Methylcellosolve genannt, ist eine organische Verbindung mit der Formel C
3H
😯
2, die hauptsächlich als Lösungsmittel verwendet wird. Es handelt sich um eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem ätherähnlichen Geruch. Es gehört zu einer Klasse von Lösungsmitteln, die als Glykolether bekannt sind und sich durch ihre Fähigkeit auszeichnen, eine Vielzahl verschiedener Arten von chemischen Verbindungen zu lösen und mit Wasser und anderen Lösungsmitteln mischbar zu sein. Es kann durch den nukleophilen Angriff von Methanol auf protoniertes Ethylenoxid und anschließenden Protonentransfer gebildet werden:
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| Namen | |
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| IUPAC name
2-Methoxyethanol
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| Andere Namen
Ethylenglykolmonomethylether
EGME Methyl Cellosolve |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell (JSmol)
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| 1731074 | |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| DrugBank |
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| ECHA InfoCard | 100.003.377  |
| EC Nummer |
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| 81877 | |
| KEGG |
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PubChem CID
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| RTECS-Nummer |
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| UNII |
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| UN-Nummer | 1188 |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Eigenschaften | |
| C3H8O2 | |
| Molmasse | 76.09 g/mol |
| Erscheinungsbild | Farblose Flüssigkeit |
| Geruch | Ätherartig |
| Dichte | 0.965 g/cm3 |
| Schmelzpunkt | -85 °C (-121 °F; 188 K) |
| Siedepunkt | 124 bis 125 °C (255 bis 257 °F; 397 bis 398 K) |
| Mischbar | |
| Dampfdruck | 6 mmHg (20°C) |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | Externes Sicherheitsdatenblatt |
| GHS-Piktogramme |    |
| GHS Signalwort | Gefahr |
| H226, H302, H312, H332, H360 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 39 °C (102 °F; 312 K) |
| Explosionsgrenzen | 1.8%-14% |
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LDLo (niedrigste veröffentlichte)
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2370 mg/kg (Ratte, oral) 890 mg/kg (Kaninchen, oral) 1480 mg/kg (Maus, oral) 950 mg/kg (Meerschweinchen, oral) |
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LC50 (mediane Konzentration)
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1480 ppm (Maus, 7 Std.) |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheit): | |
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PEL (Zulässig)
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TWA 25 ppm (80 mg/m3) |
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REL (Empfohlen)
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TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) |
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IDLH (Unmittelbare Gefahr)
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200 ppm |
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Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa) angegeben.
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 überprüfen (was ist   ?) |
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| Infobox Referenzen | |
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-Methoxyethanol wird als Lösungsmittel für viele verschiedene Zwecke verwendet, z. B. für Lacke, Farbstoffe und Harze. Es wird auch als Zusatzstoff in Enteisungslösungen für Flugzeuge verwendet. In der metallorganischen Chemie wird es häufig für die Synthese des Vaska-Komplexes und verwandter Verbindungen wie Carbonylchlorhydridotris(triphenylphosphin)ruthenium (II) verwendet. Bei diesen Reaktionen dient der Alkohol als Quelle für Hydrid und Kohlenmonoxid.
2-Methoxyethanol ist giftig für Knochenmark und Hoden. Bei Arbeitnehmern, die hohen Konzentrationen ausgesetzt sind, besteht die Gefahr von Granulozytopenie, makrozytärer Anämie, Oligospermie und Azoospermie.
Das Methoxyethanol wird durch Alkoholdehydrogenase in Methoxyessigsäure umgewandelt, die die schädlichen Auswirkungen verursacht. Sowohl Ethanol als auch Acetat haben eine schützende Wirkung. Das Methoxyacetat kann in den Krebszyklus gelangen, wo es Methoxycitrat bildet.