2-Hydroxybuttersäure, auch bekannt als alpha-Hydroxybutyrat und α-Hydroxybutyrat, ist eine Hydroxybuttersäure, bei der sich die Hydroxylgruppe an dem dem Carboxyl benachbarten Kohlenstoff befindet. Es ist eine chirale Verbindung mit zwei Enantiomeren, D-2-Hydroxybuttersäure und L-2-Hydroxybuttersäure.
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(R)-2-Hydroxybuttersäure
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(S)-2-Hydroxybuttersäure
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| Namen | |
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| IUPAC-Name
2-Hydroxybutansäure
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| Andere Namen
alpha-.Hydroxybutyrat
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| Bezeichner | |
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3D-Modell (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
| MeSH | 2-Hydroxybuttersäure |
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PubChem CID
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Eigenschaften | |
| C4H8O3 | |
| Molmasse | 104.105 g-mol-1 |
| Verwandte Verbindungen | |
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Andere Anionen
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Hydroxybutyrat |
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Verwandte Carbonsäuren
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Propionsäure Milchsäure 3-Hydroxypropionsäure Malonsäure Buttersäure Hydroxypentansäure |
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Verwandte Verbindungen
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Erythrose Threose 1,2-Butandiol 1,3-Butandiol 2,3-Butandiol 1,4-Butandiol |
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Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Normzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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| Infobox-Referenzen | |
2-Hydroxybutyrat, die konjugierte Base der 2-Hydroxybuttersäure, wird in Säugetiergeweben (hauptsächlich in der Leber) produziert, die L-Threonin abbauen oder Glutathion synthetisieren. Oxidativer Stress oder Entgiftungsanforderungen können die Rate der hepatischen Glutathionsynthese drastisch erhöhen. Unter solchen metabolischen Stressbedingungen wird der Vorrat an L-Cystein für die Glutathionsynthese begrenzt, so dass Homocystein vom Transmethylierungsweg zur Bildung von Methionin auf den Transsulfurierungsweg zur Bildung von Cystathionin umgeleitet wird. 2-Hydroxybutyrat wird als Nebenprodukt freigesetzt, wenn Cystathionin zu Cystein gespalten wird, das in Glutathion eingebaut wird. Chronische Verschiebungen in der Glutathionsyntheserate können sich in der Urinausscheidung von 2-Hydroxybutyrat widerspiegeln.
α-Hydroxybutyrat kann als Frühindikator für Insulinresistenz bei Nichtdiabetikern nützlich sein. Außerdem sagt erhöhtes α-Hydroxybutyrat im Serum eine Verschlechterung der Glukosetoleranz voraus.