V minulé středeční epizodě pořadu Dynamite zřejmě nespokojený Shawn Spears kritizoval AEW v rozhovoru s Tonym Schiavone. „Odešel jsem z New Yorku, tráva není vždy zelenější. Můžete změnit tři písmena, ale skleněný strop nezměníte, alespoň ne pro mě,“ řekl v jasné narážce na své působení v WWE.
Po svých komentářích byl Spears odstraněn ze stránky soupisky AEW, deaktivoval svůj účet na Twitteru a svůj Instagram nastavil jako soukromý, takže fanoušci přemýšleli, jaká je budoucnost 39letého zápasníka z kanadského Ontaria. Spears trénoval v Hart Wrestling School v ontarijském Cambridge u Smithe Harta, Ika Shawa a Walda Von Ericha a poté u Erica Younga ve škole WrestlePlex, než ho začali trénovat Derek Wylde a Cody Deaner.
Spears, který začal svou kariéru na nezávislém okruhu, se poprvé připojil k WWE v roce 2006 a pracoval pro společnost mezi lety 2006 a 2009, kdy byl propuštěn. Do WWE se vrátil v roce 2013 a byl zařazen do NXT pod jménem Tye Dillinger. V roce 2017 byl povýšen do hlavního rosteru a pracoval v pořadu SmackDown, dokud nebyl v roce 2019 opět propuštěn.
1. března 2019 Spears na Twitteru oznámil, že od 31. května bude přijímat rezervace na nezávislém okruhu. V epizodě týdenního pořadu Beyond Wrestling z 5. června debutoval za tuto propagaci, když v hlavním zápase porazil Orange Cassidyho.
Na konci téhož roku se připojil k AEW na jejich zahajovací pay-per-view akci Double or Nothing, kde se zúčastnil pre-show Casino Battle Royale. Na červnovém Fyter Festu se Spears prosadil jako heel poté, co udeřil Codyho Rhodese ocelovou židlí do hlavy.
Někteří spekulovali, že Spears možná opustí AEW, aby se mohl věnovat své zápasnické škole Flatbacks, která nabízí osmitýdenní kurz pro začátek profesionální zápasnické kariéry. Jiní se domnívají, že by mohl zamířit do Nightmare Factory, kde Cody Rhodes & QT Marshall trénuje budoucí talenty AEW.