Kyselina citronová potravinářská.
|
|
 |
|
| Názvy | |
|---|---|
| Název IUPAC
3-karboxy-3-hydroxypentan-1,5-diová kyselina
|
|
| Systematický název IUPAC
Kyselina citronová
|
|
| Další názvy
3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina
2-hydroxy-1,2,3-propanetrikarboxylová kyselina |
|
| Identifikátory | |
| Jmol-3D obrázky | Obrázek |
. |
|
| Vlastnosti | |
| C6H8O7 | |
| Molární hmotnost | 192.12 g/mol |
| Vzhled | mírně hygroskopická bezbarvá pevná látka |
| Zápach | Bez zápachu |
| Hustota | 1,665 g/cm3 (bezvodý) 1.542 g/cm3 (monohydrát, při 18 °C) |
| Bod tání | 156 °C; 429 K) (rozkládá se) |
| Teplota varu | 310 °C (590 °F; 583 K) (rozkládá se od 175 °C) |
| 117.43 g/100 ml (10 °C) 147,76 g/100 ml (20 °C) 180,89 g/100 ml (30 °C) 220,19 g/100 ml (40 °C) 382,48 g/100 ml (80 °C) 547.79 g/100 ml (100 °C) |
|
| Rozpustnost | Rozpustný v ethanolu, diethyletheru, ethylacetátu, DMSO, methanolu Nerozpustný v benzenu, disulfidu uhlíku, chloroformu, toluenu, xylenu |
| Rozpustnost v ethanolu | 62 g/100 g (25 °C) |
| Rozpustnost v amylacetátu | 4. Rozpustnost v amylacetátu41 g/100 g (25 °C) |
| Rozpustnost v diethyletheru | 1.05 g/100 g (25 °C) |
| Rozpustnost v 1,4-dioxanu | 35,9 g/100 g (25 °C) |
| Kyselost (pKa) | pKa1 = 3,13 pKa2 = 4,76 pKa3 = 6.39, 6,40 |
| Viskozita | 6,5 cP (50% aq. sol.) |
| Termochemie | |
|
Std molární
entropie (So298) |
252.1 J/(mol-K) |
|
Std entalpie
tvorby (ΔfHo298) |
-1548.8 kJ/mol |
| Nebezpečnost | |
| Bezpečnostní list | ScienceLab |
| Bod vzplanutí | 155 |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LD50 (střední dávka)
|
3000 mg/kg (potkani, orálně) |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
|
|
| Odkazy na infobox | |
Kyselina citronová neboli 2-hydroxy-1,2,3-propanetrikarboxylová (název IUPAC: 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina) je slabá organická kyselina, používaná především v potravinářském průmyslu, kde slouží jako konzervant a potravinářská přísada, která dodává příjemnou kyselou chuť. Má chemický vzorec C6H8O7.
Vlastnosti
Chemické
Kyselina citronová reaguje v roztoku se zásadami, uhličitany a hydrogenuhličitany, a také s reaktivními kovy, jako je hořčík, za vzniku jejich příslušných solí, citrátů.
Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2
Jak je vidět z jejího použití jako konzervačního prostředku pro ovoce, často slouží jako redukční činidlo, podobně jako kyselina askorbová, a to jak v přírodě, tak při některých syntézách.
Kyselina citronová má hydroxylovou skupinu, s níž může tvořit estery některých minerálních kyselin. Může se také používat při výrobě některých exotických polyesterů.
Fyzikální vlastnosti
Kyselina citronová je za standardních podmínek bílý hygroskopický krystalický prášek. Existuje buď v bezvodé (bezvodé) formě, nebo jako monohydrát. Monohydrát lze zahřátím nad 78 °C převést na bezvodou formu. Je rozpustný ve vodě, ethanolu, diethyletheru, ethylacetátu, DMSO a nerozpustný v benzenu, toluenu, chloroformu, disulfidu uhlíku.
Dostupnost
Kyselina citronová je dostupná v obchodech jako citronová sůl, buď čistá, nebo ve směsi s jinými přísadami. Lze ji nalézt v odděleních moření a konzervování v obchodech s potravinami již v čisté, potravinářské formě.
Williams-Sonoma prodává kyselinu citronovou v malých skleněných nádobkách.
Legální
Ačkoli není kontrolována, v minulých letech se objevily zprávy o tom, že orgány činné v trestním řízení monitorovaly nákup velkého množství kyseliny citronové, zejména kvůli jejímu použití při výrobě HMTD. Někteří uživatelé drog používají kyselinu citronovou jako řezací prostředek.
Příprava
Kyselinu citronovou lze připravit reakcí citronanové soli se silnější kyselinou.
Průmyslově se získává z kultur Aspergillus niger. Protože je však špinavě levná, je jednodušší kyselinu citronovou koupit než si ji vyrobit sám.
Projekty
- Raketa Alka-Seltzer
- Extrakce antokyaninu
- Syntéza HMTD
- Propan-1,2,3-trikarboxylové kyseliny
- Příprava acetonedikarboxylové kyseliny
- Příprava citrátu železito-amonného
- Syntéza triethylcitrátu
- Trimethylcitrát
- Syntéza trimethylcitrátu syntéza
- Benediktovo činidlo
- Syntéza kyseliny citrazinové
- Příprava kyseliny nitrocitronové
Manipulace
Bezpečnost
Je to slabá kyselina, není příliš toxická, ale ve vysokých koncentracích může dráždit kůži a citlivé tkáně. Požití velkého množství kyseliny citronové rozruší žaludek a způsobí zažívací potíže a metabolickou acidózu.
Skladování
Tvrdá kyselina citronová by měla být skladována v uzavřených lahvích, na suchém místě.
Skladování roztoků obsahujících citrát často podporuje růst bakterií, které jej mohou metabolizovat. Tomu může zabránit přidání antibakteriálního přípravku.
Uničení
Kyselinu citronovou lze před likvidací neutralizovat, i když to není vždy nutné. Lze ji vylít do kanalizace nebo vysypat do země.