 |
|
 |
|
| Název | |
|---|---|
| Název IUPAC
(2,4,5-Trichlorofenoxy)kyselina octová
|
|
| Další názvy
2,4,5-Trichlorofenoxyoctová kyselina
2,4,5-T Trioxon |
|
| Identifikátory | |
|
|
|
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
| KEGG |
|
| RTECS číslo |
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C8H5Cl3O3 | |
| Molární hmotnost | 255.48 g/mol |
| Vzhled | Bělavá až žlutá krystalická pevná látka |
| Vůně | bez zápachu |
| Hustota | 1.80 g/cm3, 20 °C |
| Teplota tání | 154 až 158 °C (309 až 316 °F; 427 až 431 K) |
| Teplota varu | se rozkládá |
| 238 mg/kg (30 °C) | |
| Tlak par | 1×10-7 mmHg |
| Nebezpečnost | |
| R-.věty (zastaralé) | 22-36/37/38-50/53 |
| S-věty (zastaralé) | 24-60-61 |
| Letální dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LD50 (střední dávka)
|
381 mg/kg (morče, orálně) 300 mg/kg (potkan, orálně) 425 mg/kg (křeček, orálně) 242 mg/kg (myš, orálně) |
| NIOSH (zdravotní expoziční limity USA): | |
|
PEL (přípustné)
|
TWA 10 mg/m3 |
|
REL (doporučené)
|
TWA 10 mg/m3 |
|
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
|
250 mg/m3 |
| Příbuzné sloučeniny | |
|
Příbuzné sloučeniny
|
2,4-D auxin |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
|
|
 ověřte (co je   ?) |
|
| Infobox reference | |
2,4,5-Trichlorofenoxyoctová kyselina (známá také jako 2,4,5-T), syntetický auxin, je herbicid kyseliny chlorofenoxyoctové používaný k defoliaci širokolistých rostlin. Byl vyvinut koncem 40. let 20. století a byl široce používán v zemědělském průmyslu, dokud nebyl od konce 70. let 20. století postupně vyřazován z důvodu obav z toxicity. Agent Orange, defoliant používaný Brity v Malajské mimořádné situaci a USA ve válce ve Vietnamu, obsahoval stejný podíl 2,4,5-T a 2,4-D (2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny). Samotný 2,4,5-T je toxický s NOAEL 3 mg/kg/den a LOAEL 10 mg/kg/den. Při výrobě 2,4,5-T navíc dochází ke kontaminaci této chemické látky stopovými množstvími 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxinu (TCDD). TCDD je karcinogenní perzistentní organická znečišťující látka s dlouhodobými účinky na životní prostředí. Při správné kontrole teploty během výroby 2,4,5-T lze udržet hladinu TCDD na úrovni přibližně 0,005 ppm. Než bylo riziko TCDD dobře pochopeno, chyběla v prvních výrobních zařízeních řádná kontrola teploty a v jednotlivých později testovaných šaržích bylo zjištěno až 60 ppm TCDD.
V roce 1970 ministerstvo zemědělství Spojených států zastavilo používání 2,4,5-T na všechny potravinářské plodiny s výjimkou rýže a v roce 1985 EPA ukončila všechna zbývající použití tohoto herbicidu v USA. V Kanadě bylo používání a prodej 2,4,5-T po roce 1985 zakázáno. Mezinárodní obchod s 2,4,5-T je omezen Rotterdamskou úmluvou. Od té doby byl 2,4,5-T z velké části nahrazen dicambou a triclopyrem.
Vliv 2,4,5-T na lidské zdraví při nízkých dávkách v životním prostředí nebo při biomonitorovaných hladinách z nízkých expozic v životním prostředí není znám. Úmyslné předávkování a neúmyslné profesní expozice vysokým dávkám herbicidů kyseliny chlorofenoxy měly za následek slabost, bolesti hlavy, závratě, nevolnost, bolesti břicha, myotonii, hypotenzi, poškození ledvin a jater a opožděnou neuropatii. Kometabolismus 2,4,5-T je možný za vzniku 3,5-dichlorkatecholu, který zase může být rozložen bakteriemi Pseudomonas.IARC považuje skupinu chemických látek chlorofenoxyoctových kyselin za pravděpodobně karcinogenní pro člověka. V roce 1963 došlo k výbuchu nádoby na výrobu 2,4,5-T v nizozemském závodě Philips-Duphar. Šest pracovníků, kteří následně prováděli úklid, se vážně intoxikovalo a objevila se u nich chlorakné. Po dvanácti letech čtyři ze šesti uklízečů zemřeli
.