2-Hydroxymáselná kyselina, známá také jako alfa-hydroxymáselná kyselina a α-hydroxymáselná kyselina, je hydroxymáselná kyselina s hydroxylovou skupinou na uhlíku sousedícím s karboxylem. Jedná se o chirální sloučeninu, která má dva enantiomery, kyselinu D-2-hydroxymáselnou a kyselinu L-2-hydroxymáselnou.
-
(R)-2-hydroxymáselná kyselina
-
(S)-.Kyselina 2-hydroxymáselná
 |
|
 |
|
| Název | |
|---|---|
| Název IUPAC
2-Hydroxybutanová kyselina
|
|
| Jiné názvy
alfa-.hydroxybutyrát
|
|
| Identifikátory | |
|
|
|
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
| MeSH | 2-.hydroxymáselná+kyselina |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C4H8O3 | |
| Molární hmotnost | 104.105 g-mol-1 |
| Související sloučeniny | |
|
Ostatní anionty
|
hydroxybutyrát |
|
Související karboxylové kyseliny
|
kyselina propionová kyselina mléčná 3-.kyselina hydroxypropionová kyselina jablečná kyselina máselná kyselina hydroxypentanová |
|
Související sloučeniny
|
erytróza treóza 1,2-butandiol 1,3-butandiol 2,3-butandiol 1,4-butandiol |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
|
|
 ověřit (co je   ?) |
|
| Infobox reference | |
2-Hydroxybutyrát, konjugovaná báze kyseliny 2-hydroxymáselné, je produkován v savčích tkáních (hlavně jaterních), které katabolizují L-threonin nebo syntetizují glutathion. Oxidační stres nebo požadavky na detoxikaci mohou dramaticky zvýšit rychlost syntézy jaterního glutathionu. Za takových metabolických stresových podmínek se zásoby L-cysteinu pro syntézu glutathionu stávají limitujícími, takže homocystein je přesměrován z transmetylační cesty za vzniku methioninu do transsulfurační cesty za vzniku cystathioninu. Při štěpení cystathioninu na cystein, který se zabudovává do glutathionu, se jako vedlejší produkt uvolňuje 2-hydroxybutyrát. Chronické posuny v rychlosti syntézy glutathionu se mohou projevit vylučováním 2-hydroxybutyrátu močí.
α-hydroxybutyrát může být užitečný jako časný ukazatel inzulínové rezistence u nediabetických osob. Zvýšená hladina α-hydroxybutyrátu v séru navíc předpovídá zhoršení glukózové tolerance.
.