Dichlorfenolindofenol

2,6-Dichlorfenolindofenol (DCPIP, DCIP nebo DPIP) je chemická sloučenina používaná jako redoxní barvivo. Při oxidaci je DCPIP modrý s maximem absorpce při 600 nm; při redukci je DCPIP bezbarvý.

Dichlorfenolindofenol

.
Název
Název IUPAC 2,6-Dichlor-4-cyklohexa-2,5-dien-1-on
Další názvy Dichlorindofenol (); 2,6-dichlorfenolindofenol; 2,6-Dichloroindofenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-cyklohexadien-1-on
Identifikátory
	956-48-9
3D model (JSmol)
Zkratky	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
Číslo ES	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Klíč: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Klíč: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Vlastnosti
	C12H7Cl2NO2
Molární hmotnost	268.09 g-mol-1
Nebezpečnost
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Výstraha
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
ověřit (co je ?)
Infobox reference

DCPIP lze použít k měření rychlosti fotosyntézy. Patří do skupiny Hillových činidel. Při vystavení světlu ve fotosyntetickém systému se barvivo odbarvuje chemickou redukcí. DCPIP má vyšší afinitu k elektronům než ferredoxin a fotosyntetický elektronový transportní řetězec může redukovat DCPIP jako náhradu za NADP+, který je normálně konečným nosičem elektronů ve fotosyntéze. Když se DCPIP redukuje a stává se bezbarvým, lze výsledné zvýšení propustnosti světla měřit pomocí spektrofotometru.

DCPIP lze také použít jako indikátor vitaminu C. Je-li přítomen vitamin C, který je dobrým redukčním činidlem, modré barvivo, které se v kyselých podmínkách mění na růžové, je kyselinou askorbovou redukováno na bezbarvou sloučeninu. Tato reakce je redoxní reakcí: DCPIP se redukuje na bezbarvou sloučeninu DCPIPH2

DCPIP (modrá) + H+ → DCPIPH (růžová) DCPIPH (růžová) + vitamin C → DCPIPH2 (bezbarvá)

Při této titraci, kdy se spotřebuje veškerá kyselina askorbová v roztoku, nebudou k dispozici žádné elektrony pro redukci DCPIPH a roztok zůstane růžový díky DCPIPH. Konečným bodem je růžová barva, která přetrvává 10 sekund nebo déle, pokud není dostatek kyseliny askorbové k redukci veškerého DCPIPH. Farmakologické experimenty naznačují, že DCPIP může sloužit jako prooxidační chemoterapeutikum zaměřené na lidské nádorové buňky na zvířecím modelu lidského melanomu; k smrti nádorových buněk vyvolané DCPIP dochází vyčerpáním intracelulárního glutathionu a zvýšením oxidačního stresu.