Acetonylaceton Chemické vlastnosti,použití,výroba
Syntéza
2,5-Hexanedion byl připraven několika způsoby. Běžný způsob zahrnuje hydrolýzu 2,5-dimethylfuranu, heterocyklu odvozeného od glukosy.
Mechanismus toxicity
Identifikace 2,5-hexanedionu jako hlavního neurotoxického metabolitu n-hexanu proběhla rychle po jeho objevení jako močového metabolitu. Bylo zjištěno, že 2,5-hexanedion vyvolává polyneuropatii nerozlišitelnou od n-hexanu. 2,5-Hexanedion je mnohonásobně účinnější než výchozí sloučenina n-hexan, pokud jde o neurotoxicitu u pokusných zvířat. Zdá se, že neurotoxicita 2,5-hexanedionu spočívá v jeho γ-diketonové struktuře, protože 2,3-, 2,4-hexanedion a 2,6-heptanedion nejsou neurotoxické, zatímco 2,5-heptanedion a 3,6-oktanedion a další γ-diketony neurotoxické jsou.
Chemické vlastnosti
bezbarvá až světle žlutá kapalina
Použití
Jedná se o metabolit, který se podílí na neurotoxicitě n-hexanu.
Definition
ChEBI: Diketon, který je substituován hexanem s oxoskupinami v polohách 2 a 5. Jedná se o toxický metabolit hexanu a 2-hexanonu
Syntéza Odkaz(y)
Canadian Journal of Chemistry, 59, s. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, s. 1. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, s. 4149, 1974
Všeobecný popis
Čirá bezbarvá až jantarová kapalina sladké aromatické vůně.
Vzduch & Voda Reakce
Vysoce hořlavý. Rozpustný ve vodě.
Profil reaktivity
Acetonylaceton je neslučitelný s oxidačními činidly. Acetonylaceton je rovněž neslučitelný se silnými zásadami a silnými redukčními činidly.
Nebezpečí požáru
Acetonylaceton je hořlavý.
Způsoby čištění
Čistí se rozpuštěním v Et2O, třením s K2CO3 (čtvrtina hmotnosti dionu), filtrací, sušením nad bezvodým Na2SO4 (ne CaCl2), opětovnou filtrací, odpařením filtrátu a destilací ve vakuu. Poté se redestiluje přes 30cm Vigreuxovu kolonu (str. 11, teplota olejové lázně 150o). Je mísitelný s H2O a EtOH. Dioxim má m 137o (destičky z *C6H6), monooxim má b 130o/11mm a 2,4-dinitrofenylhydrazon má m 210-212o (červené jehličky z EtOH). Tvoří komplexy s mnoha kovy.