2,6-Lutidin Chemické vlastnosti,použití,výroba
Chemické vlastnosti
Bezbarvá olejovitá kapalina, bod tání-5,8 ℃, bod varu 144 ℃（139-141 ℃，145.6-145,8 ℃）, hustota 0,9252（20/4 ℃）, index lomu 1,4977, bod vzplanutí 33 ℃, rozpustná v dimethylformamidu, tetrahydrofuranu, studené vodě, horké vodě, ethanolu a éteru, se smíšeným zápachem pyridinu a máty.
Použití
2,6-Lutidin se široce používá v organické syntéze jako surovina a rozpouštědlo. Ve farmaceutickém průmyslu jej lze použít k výrobě antiaterosklerotického pyridinolkarbamátu. Lze jej také použít k výrobě kortizonacetátu, hydrokortizonu, niacinu, lobelinu a stilbaziumjodidu, který je anthelmintikem a je účinný proti červům, fasciolopsis buski, bičíkovcům, hlísticím atd. Kromě toho se 2,6-Lutidin může používat jako pomocná látka pro pesticidy, barviva, barvení a tisk a používá se jako urychlovač pryskyřice a kaučuku, meziprodukt stabilizátoru horkého oleje. Lze jej oxidovat za vzniku kyseliny dimethylpyridinové, kterou lze použít jako stabilizátor peroxidu vodíku a kyseliny octové a použít k syntéze lobelidinu. 2,6-Lutidin se používá jako různé druhy ořechových esencí a kakaových, kávových, masových, chlebových a zeleninových esencí. Používá se také k syntéze léčiv pro léčbu a první pomoc při hypertenzi.
Příprava
2,6-Lutidin se získává separací β-methylpyridinu, který je recyklovaným produktem vedlejšího produktu koksování uhlí.
Kategorie
hořlavá kapalina
Třída toxicity
vysoce toxický
Akutní toxicita
orální – krysa LD50: 400mg/kg
Vlastnosti nebezpečnosti hoření
hořlavý v případě požáru, vysoká teplota a oxidant, při zahřátí uvolňuje toxické oxidy dusíku.
Skladování
Větraný a suchý sklad s nízkou teplotou, odděleně od kyselin.
Hasicí prostředky
Suchý prášek, suchý písek, oxid uhličitý, pěna.
Chemické vlastnosti
Bezbarvá až žlutá kapalina
Chemické vlastnosti
2,6-dimethylpyridin má silný a difúzní mátovo-trpký zápach. Byl také popsán jeho zápach po pyridinu a mátě peprné
Výskyt
Uvádí se, že se nachází v chlebu, čaji, mátovém oleji, sýrech, kuřecím, hovězím a vepřovém mase, pivu, sherry, whisky, kakau, kávě, čaji, ovesných vločkách, rýžových otrubách, pohance a sladu.
Použití
Izoluje se ze základní frakce uhelného dehtu. Polotěkavá sloučenina v tabáku.
Definice
ChEBI: Člen třídy methylpyridinů, což je pyridin nesoucí methylové substituenty v polohách 2 a 6.
Prahové hodnoty chuti
Chuťové vlastnosti při 20 ppm: oříšková, kávová, kakaová, hořčičná, chlebová a masová
Syntetický odkaz(y)
Organic Syntheses, Sb. Vol. 2, s. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, s. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Všeobecný popis
Bezbarvá kapalina s mátovou vůní. Bod vzplanutí 92°F. Hustota menší než voda. Páry těžší než vzduch. Při hoření produkuje toxické oxidy dusíku. Používá se k výrobě jiných chemických látek.
Vzduch & Voda Reakce
Vysoce hořlavý. Rozpustný ve vodě.
Profil reaktivity
2,6-Lutidin neutralizuje kyseliny v exotermických reakcích za vzniku solí a vody. Může být neslučitelný s isokyanáty, halogenovanými organickými látkami, peroxidy, fenoly (kyselými), epoxidy, anhydridy a kyselými halogenidy. V kombinaci se silnými redukčními činidly, jako jsou hydridy, může vznikat hořlavý plynný vodík.
Nebezpečnost pro zdraví
Při vdechování nebo styku s materiálem může dojít k podráždění nebo popálení kůže a očí. Při požáru mohou vznikat dráždivé, žíravé a/nebo toxické plyny. Výpary mohou způsobit závratě nebo udušení. Odtok vody z protipožárních zařízení nebo ředicí vody může způsobit znečištění.
Chemická syntéza
Syntéza z ethylacetoacetátu, formaldehydu a amoniaku; izolováno ze základní frakce uhelného dehtu
Metody čištění
Mezi pravděpodobné kontaminanty patří 3- a 4-pikolin (podobné body varu). Odstraňují se však použitím BF3, se kterým přednostně reagují, přidáním 4 ml BF3 ke 100 ml suchého frakčně destilovaného 2,6-lutidinu a redestilací. K odstranění pikolinů (a vody) lze rovněž použít destilaci komerčního materiálu z AlCl3 (14 g na 100 ml). Alternativně lze lutidin (100 ml) refluxovat s ethylbenzensulfonátem (20 g) nebo ethylp-toluensulfonátem (20 g) po dobu 1 hodiny, poté se horní vrstva ochladí, oddělí a vydestiluje. Destilát se refluxuje s BaO nebo CaH2 a poté se frakčně destiluje přes skleněnou šroubovicí plněnou kolonu. 2,6-Lutidin lze před destilací vysušit pomocí KOH nebo sodíku nebo refluxací s BaO (a destilací z něj). Pro čištění pomocí pikrátu se 2,6-lutidin rozpuštěný v absolutním EtOH ošetří přebytkem teplé ethanolové kyseliny pikrové. Sraženina se odfiltruje, rekrystalizuje z acetonu (za vzniku m 163-164,5o (166-167o) a rozdělí se mezi amoniak a CHCl3/diethylether. Organická vrstva se po promytí zředěným vodným KOH vysuší Na2SO4 a frakčně vydestiluje. Alternativně lze 2,6-lutidin čistit prostřednictvím jeho močovinového komplexu, jak je popsáno u 2,3-lutidinu. Další postupy čištění zahrnují azeotropickou destilaci s fenolem , frakční krystalizaci částečným zmrazením a chromatografii v parní fázi s použitím 180 cm kolony polyethylenglykolu-400 (Shell, 5 %) na Embacelu (May and Baker) při 100o s argonem jako nosným plynem. Hydrochlorid má m 235-237o, 239o (z EtOH).