2,4,6-trichlorfenol Chemické vlastnosti,použití,výroba
Popis
2,4,6-trichlorfenol je bezbarvá až žlutá pevná látka, která má silný zápach podobný fenolu. Při zvýšené teplotě se při zahřívání rozkládá za vzniku korozivních a toxických výparů včetně chloru a chlorovodíku. Je rozpustný v organických rozpouštědlech a částečně rozpustný ve vodě.
Předtím se používal při výrobě jiných chemikálií. Kromě toho se používal také jako antiseptikum, pesticid na kůži, dřevo a konzervaci lepidla a také jako prostředek proti plísním. Nicméně výroba 2,4,6-trichlorfenolu byla v Americe ukončena v 80. letech 20. století.
Zdravotní účinky
Člověk může být vystaven působení 2,4,6-trichlorfenolu inhalací a může způsobit změny plicních funkcí, respirační účinky a plicní léze. Kromě toho může 2,4,6-trichlorfenol dráždit plíce a hrdlo a způsobovat kašel a sípání. Na zvířecích modelech způsobilo požití 2,4,6-trichlorfenolu zvýšený výskyt leukémie, lymfomu a rakoviny jater. Jako takový může být 2,4,6-trichlorfenol pro člověka karcinogenní.
Při kontaktu s ním může silně pálit a dráždit oči a kůži s možným poškozením očí. Zvýšená expozice může způsobit slabost, neklid, zrychlené dýchání, třes, třes, kóma, záchvaty nebo dokonce smrt.
Extrémní expozice 2,4,6-trichlorfenolu může mít devastující účinek na vyvíjející se plod. Další dlouhodobý účinek na opakovanou expozici může způsobit bronchitidu s dušností.
Chemické vlastnosti
Žluté vločky; silný fenolový zápach. Rozpustný v acetonu, alkoholu a éteru; nerozpustný ve vodě. Nehořlavý.
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvé jehličky nebo žlutá pevná látka se silným fenolovým, zatuchlým nebo hnilobným zeleninovým zápachem. Při40 °C byla nejnižší koncentrace, při níž byl zjištěn zápach, 380 μg/l. Při 25 °C byla nejnižší koncentrace, při níž byla zjištěna chuť, >12 μg/l (Young et al., 1996).
Použití
Konzervační prostředek na dřevo; dezinfekční prostředek; fungicid, herbicid, defoliant.
Použití
Fungicid, herbicid, defoliant.
Definice
ChEBI: Trichlorfenol s fenolovými substituenty v polohách 2, 4 a 6.
Syntéza Odkaz(y)
The Journal of Organic Chemistry, 24, s. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Vzduch & Reakce s vodou
Nerozpustný ve vodě.
Profil reaktivity
2,4,6-trichlorfenol je neslučitelný s kyselými chloridy, kyselými anhydridy a oxidačními činidly. Reakcí s uhličitanem sodným lze 2,4,6-trichlorfenol převést na sodnou sůl. Reakcí s kovy a aminy vytváří ethery, estery a soli. Podléhá substitučním reakcím, jako je nitrace, alkylace, acetylace a halogenace. Může být hydrolyzován reakcí se zásadami za zvýšených teplot a tlaků. Reaguje s alkáliemi při vysokých teplotách .
Zdravotní nebezpečnost
U pokusných zvířat způsobuje 2,4,6-trichlorfenol toxické účinky na játraa hematologický systém a rakovinu. O expozici a toxických účincích u lidí nejsou k dispozici žádné spolehlivé informace.
Nebezpečnost při požáru
Literární zdroje uvádějí, že 2,4,6-trichlorfenol není hořlavý.
Bezpečnostní profil
Potvrzený karcinogen s experimentálními karcinogenními údaji. Jedovatý intraperitoneální cestou. Středně toxický při požití a styku s kůží. Silně dráždí kůži a oči. Experimentálníreprodukční účinky. Jsou hlášeny údaje o mutaci. Při zahřátí na rozklad vytváří toxické výpary Cl-. Používá se jako agermicid a konzervační prostředek. Viz takéCHLOROFENOLY.
Karcinogenita
Na základě dostatečných důkazů karcinogenity ze studií na pokusných zvířatech lze důvodně předpokládat, že 2,4,6-trichlorfenol je karcinogenní pro člověka.
Ovliv na životní prostředí
Biologický. V aktivovaném kalu se po 5 d mineralizovalo pouze 0,3 % na oxid uhličitý (Freitag et al.,1985). V anaerobním kalu se 2,4,6-trichlorfenol rozložil na 4-chlorfenol (Mikesell a Boyd,1985). Při statické inkubaci 2,4,6-trichlorfenolu ve tmě při 25 °C s kvasničným extraktem a usazeným inokulem domácích odpadních vod byla pozorována významná biodegradace s rychlou adaptací. Při koncentracích 5 a 10 mg/l bylo po 7 dnech pozorováno 96, resp. 97 % biodegradace (Tabak et al., 1981).
Fotolytická. Oxid titaničitý suspendovaný ve vodném roztoku a ozářený UV světlem (λ= 365 nm) přeměnil 2,4,6-trichlorfenol na oxid uhličitý významnou rychlostí (Matthews, 1986). 65,8% výtěžek oxidu uhličitého byl dosažen, když byl 2,4,6-trichlorfenol adsorbovaný na silikagelu ozařován světlem (λ >290 nm) po dobu 17 h (Freitag et al., 1985).
Chemické/fyzikální. Vodný roztok obsahující chloramin reagoval s 2,4,6-trichlorfenolem za vzniku následujících meziproduktů po 2 h při 25 °C: 2,6-dichlor-1,4-benzochinon-4-(N-chlor)imin a 4,6-dichlor-1,2-benzochinon-2-(N-chlor)imin (Maeda etal., 1987).
Metody čištění
Krystalizace fenolu z *benzenu, EtOH nebo EtOH/voda.