Hlavní cesty k nitrobenzaldehydu začínají nitrací styrenu a kyseliny skořicové, po níž následují konverze vzniklých kyselin 2-nitrostyrenu a 2-nitrocinnamové. Cinnamaldehyd lze také nitrovat, např. v roztoku acetanhydridu v kyselině octové, s vysokým výtěžkem na 2-nitrocinnamaldehyd. Tato sloučenina se pak oxiduje na kyselinu 2-nitrocinnamovou, která se dekarboxyluje na 2-nitrostyren. Vinylová skupina může být oxidována řadou různých způsobů za vzniku 2-nitrobenzaldehydu.

V jednom syntetickém procesu se toluen mononitruje za nízkých teplot na 2-nitrotoluen, přičemž asi 58 % se převede na orto- izomer, zbývající tvoří meta- a para- izomery. 2-nitrotoluen lze poté oxidovat za vzniku 2-nitrobenzaldehydu.

Alternativně lze výše vytvořený 2-nitrotoluen halogenovat na 2-nitrobenzylhalogenid s následnou oxidací s DMSO a hydrogenuhličitanem sodným za vzniku 2-nitrobenzaldehydu, který se následně čistí za vzniku bisulfitového aduktu.

Nitrací benzaldehydu vzniká převážně 3-nitrobenzaldehyd, přičemž výtěžky jsou přibližně 19 % pro orto-, 72 % pro meta- a 9 % pro para-izomer. Z tohoto důvodu není nitrace benzaldehydu za účelem získání 2-nitrobenzaldehydu rentabilní

.

Articles

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.