2-methoxynaftalen Chemické vlastnosti,použití,výroba
Popis
β-naftylmethylether má intenzivně sladkou květinovou vůni připomínající pomerančové květy. Neobsahuje naftolovou vedlejší vůni. Má sladkou, jahodovou chuť. Lze jej připravit z β-naftolu draselného a methylchloridu při 300 °C; methylací β-naftolu dimethylsulfátem nebo přímou esterifikací methylalkoholem.
Chemické vlastnosti
β-naftylmethylether má intenzivně sladkou, květinovou vůni naznačující pomerančové květy; bez vedlejšího zápachu naftolu. má sladkou, jahodovou chuť
Chemické vlastnosti
bílý prášek
Chemické vlastnosti
Methyl 2-naftylether tvoří bílé krystaly (mp73-74 °C) s intenzivní vůní pomerančových květů.
Použití
2-methoxynaftalen je nečistota nesteroidního protizánětlivého přípravku naproxenu (N377525).
Příprava
Z postdraselného β-naftolu a methylchloridu při 300 °C; methylací β-naftolu dimethylsulfátem nebo přímou esterifikací methylalkoholem
Syntéza Odkaz(y)
Tetrahedron, 48, str. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, s. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Chemical Synthesis
Preparation of 2-methoxynaphthalene from 2-naphthol.
Princip: Fenoly mohou být methylovány za vzniku methyletherů. Methylaci lze provést buď pomocí diazomethanu, nebo dimethylsulfátu v alkalickém prostředí.
Reakce:
Postup: V kádince (25 ml) se vezme 0,5 g 2-naftolu a 0,2 g NaOH v 5 ml destilované vody. Zahřejte na drátěné gáze, abyste získali čirý roztok. Roztok ochlaďte (10-15 °C) a poté po kapkách přidejte 0,35 ml dimethylsulfátu. Po skončení přidávání zahřívejte směs jednu hodinu při teplotě 70-80 °C a poté ji ochlaďte. Produkt přefiltrujte a promyjte 10% roztokem hydroxidu sodného a poté vodou. Produkt vysušte, zaznamenejte praktický výtěžek a rekrystalizujte jej.
Re-krystalizace: Surový produkt se rozpustí v minimálním množství ethylalkoholu v kádince zahříváním na vodní lázni. Horký roztok přefiltrujte a filtrát ochlaďte. Přefiltrujte bílé krystaly produktu. Vysušte a zaznamenejte bod tání a TLC (za použití toluenu jako rozpouštědla).
Metody čištění
Frakcionujte éter ve vakuu. Krystalizujte jej z absolutního EtOH, vodného EtOH, *C6H6, petroletheru nebo n-heptanu a sušte jej ve vakuu v Abderhaldenově pistoli nebo destilujte ve vakuu. Pikrát má m 118o (z EtOH nebo CHCl3).