2-Methoxyethanol neboli methylcelosol je organická sloučenina se vzorcem C
3H
😯
2, která se používá především jako rozpouštědlo. Je to čirá, bezbarvá kapalina se zápachem podobným éteru. Patří do skupiny rozpouštědel známých jako glykolétery, které se vyznačují schopností rozpouštět různé typy chemických sloučenin a mísitelností s vodou a jinými rozpouštědly. Může vznikat nukleofilním útokem methanolu na protonovaný ethylenoxid s následným přenosem protonu:
 |
|
 |
|
| Název | |
|---|---|
| Název IUPAC
2-.Methoxyethanol
|
|
| Jiné názvy
Etylenglykolmonomethylether
EGME Methylcelosolve |
|
| Identifikátory | |
|
|
|
3D model (JSmol)
|
|
| 1731074 | |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard | 100.003.377  |
| Číslo ES |
|
| 81877 | |
| KEGG |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS číslo |
|
| UNII |
|
| UN číslo | 1188 |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C3H8O2 | |
| Molární hmotnost | 76.09 g/mol |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Odér | Eterický |
| Hustota | 0.965 g/cm3 |
| Teplota tání | -85 °C (-121 °F; 188 K) |
| Teplota varu | 124 až 125 °C (255 až 257 °F; 397 až 398 K) |
| mísitelný | |
| tlak par | 6 mmHg (20 °C) |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Vnější bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H302, H312, H332, H360 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | |
| NFPA 704 (požární diamant) | |
| Teplota vzplanutí | 39 °C (102 °F; 312 K) |
| Meze výbušnosti | 1.8-14 % |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LDLo (nejnižší publikovaná)
|
2370 mg/kg (potkan, orálně) 890 mg/kg (králík, orálně) 1480 mg/kg (myš, orálně) 950 mg/kg (morče, orální) |
|
LC50 (medián koncentrace)
|
1480 ppm (myš, 7 h) |
| NIOSH (zdravotní expoziční limity USA): | |
|
PEL (přípustné)
|
TWA 25 ppm (80 mg/m3) |
|
REL (doporučené)
|
TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) |
|
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
|
200 ppm |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
|
|
 ověřit (co je   ?) |
|
| Infobox reference | |
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-.Methoxyethanol se používá jako rozpouštědlo pro mnoho různých účelů, například pro laky, barviva a pryskyřice. Používá se také jako přísada do roztoků pro odmrazování letadel. V organokovové chemii se běžně používá k syntéze Vaskova komplexu a příbuzných sloučenin, jako je karbonylchlorhydridotris(trifenylfosfin)ruthenium (II). Při těchto reakcích působí alkohol jako zdroj hydridu a oxidu uhelnatého.
2-Methoxyethanol je toxický pro kostní dřeň a varlata. Pracovníci vystavení vysokým hladinám jsou ohroženi granulocytopenií, makrocytární anémií, oligospermií a azoospermií.
Methoxyethanol je alkoholdehydrogenázou přeměněn na kyselinu methoxyoctovou, což je látka, která způsobuje škodlivé účinky. Etanol i acetát mají ochranný účinek. Methoxyacetát může vstoupit do Krebsova cyklu, kde tvoří methoxycitrát.